Hemingway var upprunalega frá Dublin en gekk til liðs við flugher Bretlands sem táningur á árunum fyrir seinni heimsstyrjöldina. Þegar hann var nítján ára gamall flaug hann Hurricane herflugvél yfir Frakklandi og varði síðar breska og franska hermenn á undanhaldi þeirra frá Dunkirk, samkvæmt tilkynningu á vef breska flughersins.
Yfir ellefu daga tímabil í maí 1940 skaut flugsveit hans að minnsta kosti níutíu þýskar flugvélar niður yfir Frakklandi.
Orrustan um Bretland stóð yfir í rúma þrjá mánuði og hafa flugmennirnir sem vörðu Bretlandseyjar lengi verið kallaðir „hinir fáu“. Er það tilvísun í ræðu Winstons Churchill um að aldrei í sögunni hefðu svo margir skuldað svo fáum eins mikið.
Hemingway var síðasti eftirlifandi flugmaðurinn sem tók þátt í þessum átökum.
Í frétt BBC segir að Hemingway hafi fjórum sinnum á ferlinum þurft að yfirgefa flugvél sína, bæði vegna þess að hann var skotinn niður og vegna bilana. Hann var svo árið 1941 heiðraður fyrir þjónustu sína og hugrekki. Þá þurfti hann að ferðast á fund kóngsins til að taka við orðunni en flugvélin sem hann var farþegi í brotlenti við flugtak.
